衬衫的历史可以追溯到1600年代后期，那时男性服装中出现了上衣和马甲，衬衫作为中间层穿着，领子和袖口从上衣露出，这种风格在现代套装中仍然常见。
进入1700年代后，腰身和袖子宽大的舒适衬衫开始出现，衬衫前部的开衩和胸部的装饰荷叶边成为时尚。贵族们喜欢手腕被荷叶边覆盖的穿法，这种细节体现了当时的社会风尚。
随着上衣和马甲的固定，衬衫的存在感减弱，但它在上流社会中获得新的象征意义。洁白的衬衫被视为身份的标志，保持衬衫的清洁成为绅士们的美学宣言，这标志着对衬衫使用习惯的一场革命。
19世纪中期，衬衫设计注重细节，如小立领、扣子和塔克装饰等。随着时代的发展，衬衫的领子逐渐增高，替换领子也开始流行。在美国，双色高领衬衫受到欢迎，而欧洲和日本也追随这一趋势。
20世纪初，衬衫的领型和颜色变得更加多样化。脱卸式领子、翻边脱载式领子的亨利衬衫等相继流行。同时，丝制衬衫因经济繁荣而广受欢迎，直至20年代仍持续热卖。
1928年后，有色衬衫逐渐兴起，普林斯顿色彩等使得衬衫更加多样化。随着第二次产业的发展，白领阶层增加，西服样式也确定下来。衬衫在配合西服和领带中逐渐普及，材料从棉发展到化学纤维，防缩、防皱等机能性加工也随之发展。
现代衬衫形成了大众化与品质化的两极分化。一方面，廉价且易于整理的衬衫走入寻常百姓家；另一方面，高级纯棉布料和量身定制的法式衬衫满足追求品质的人群需求。
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