乙酰苯胺的制备
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发布时间：2022-04-20 09:07
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时间：2023-10-07 17:16
在氮气50℃下向氢化反应器中加入15份乙酸钠，60份NaHCO3，1320份MeOH和1015份1-氯-2，4-二硝基氯苯，加入11份1％PtC，加入0.15份NH4VO3和66份水。
氢化在60℃和18巴下进行。分离产物为3-氨基-4-氯-苯胺（785份，理论值的85％）。3-氨基-4-氯乙酰苯胺与醋酸反应制得3-氨基-4-氯乙酰苯胺。
其中重要的是形成的羟胺中间体，芳基羟胺也被称为强致癌物，因此在中断或不完全氢化的情况下构成高危险潜力。因此需要选择一种杂质少，产率高的制备方法。
扩展资料：
注意事项：
1、苯胺有毒，它能经皮肤被吸收，使用时要注意安全。
2、加锌粉的目的，是防止苯胺在蒸馏时被氧化，通常只要少量即可，加得过多，因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状事物会吸收产品。
3、反应时分馏温度不能太高，以免大量乙酸蒸出而降低产率，选择较短的分馏柱，可以避免反应温度过高。
4、不可以用过量的水处理乙酰苯胺，经实验数据表明乙酰苯胺在水中的含量为5.2％时，重结晶效果最好，乙酰苯胺重结晶产率最大。
参考资料来源：百度百科-乙酰苯胺
参考资料来源：百度百科-加氢反应器
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时间：2023-10-07 17:16
1．掌握由苯胺乙酰化制备乙酰苯胺的原理和方法。
2．掌握分馏的原理及分馏装置的安装和操作。
3．巩固重结晶的操作方法。
二、实验原理
反应式：
芳胺的酰化在有机合成中的作用：
（1）乙酰化反应常被用来“保护”伯胺和仲胺官能团，以降低芳胺对氧化性试剂的敏感性。
（2）氨基经酰化后，降低了氨基在亲电取代反应（特别是卤化）中的活化能力，使其由很强的第I类定位基变成中等强度的第I类定位，使反应由多元取代变为有用的一元取代。
（3）由于乙酰基的空间效应，往往选择性地生成对位取代产物。
（4）在某些情况下，酰化可以避免氨基与其它功能基或试剂（如RCOCl，-SO2Cl，HNO2等）之间发生不必要的反应。
作为氨基保护基的酰基基团可在酸或碱的催化下脱除。
芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸加热来进行酰化，使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。虽然乙酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂，但是当用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。
三、操作步骤
实验步骤及过程
1．投料：
在25mL圆底烧瓶中，加入10mL苯胺、1.5mL冰醋酸及少许锌粉（约0.01g）然后装上一短的刺形分馏柱，其上端装一温度计，支管通过支管接引管与接受瓶相连，接受瓶外部用冷水浴冷却。
2.反应
将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热，使反应物保持微沸约15min。然后逐渐升高温度，当温度计读数达到100℃左右时，支管即有液体流出。维持温度在100~110℃之间反应约1.5h，生成的水及大部分醋酸已被蒸出
3、分离提纯，此时温度计读数下降，表示反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒入10mL水中，冷却后抽滤析出的固体，用冷水洗涤。粗产物用水重结晶，产量0.6~0.9g，熔点113~114℃(文献值114.3℃)。
四、数据记录和处理
略
五、实验注意事项
1．久置的苯胺色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量，故最好用新蒸的苯胺。另一原料乙酸酐也最好用新蒸的。
2．加入锌粉的目的，是防止苯胺在反应过程中被氧化，生成有色的杂质。通常加入后反应液颜色会从*变无色。但不宜加得过多，因为被氧化的锌生成氢氧化锌为絮状物质会吸收产品。
3．产物之一水和原料醋酸的沸点相差很小。所以用分馏的方法分出水。可用10 mL量筒作为分馏接收器，量筒置于盛有冷水的烧杯中。收集乙酸和水的总体积约2.25 mL。
4．不可以用过量的水处理乙酰苯胺。乙酰苯胺于不同温度在100g水中的溶解度为:
5．不应将活性炭加入沸腾的溶液中，否则会引起暴沸，会使溶液溢出容器。溢出容器。
6．反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不易理处。故须趁热在搅动下倒入冷水中，以除去过量的醋酸及未作用的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水）。
六、思考题
本反应为什么要控制分馏柱顶端温度在105℃？
答：主要由原料CH3COOH（b.p.118℃）和生成物水（b.p.100℃）的沸点所决定 。控制在105℃,这样既可以保证原料CH3COOH充分反应而不被蒸出，又可以使生成的水立即移走，促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。
实验装置
分馏反应装置
几种常用的分馏柱
热过滤装置
减压抽滤装置
实验药品数据
中文名称:
苯胺；阿尼林油
英文名称:
aniline;phenylamine;aminobenzene
描述:
【相对分子量或原子量】93.13
【密度】1.0216
【熔点（℃）】-6.2
【沸点（℃）】184.4
【性状】 无色油状液体，有强烈气味，有毒。
【溶解情况】 稍溶于水，与乙醇、乙醚、苯混溶。
【用途】 用途很广，用于制染料、药物、橡胶硫化促进剂等，本身也用于染黑色和测定油的苯胺点等。
【制备或来源】 由硝基苯用铁与酸还原制得。
【其他】 暴露与空气变色。
中文名称:
乙酸；醋酸；冰醋酸
英文名称:
acetic acid
描述:
【相对分子量或原子量】60.05【密度】1.049
【熔点（℃）】16.7【沸点（℃）】118
【闪点（℃）】57，39（闭式）
【蒸气压（Pa）】1573（20℃），467（0℃），55595（100℃）
【粘度 mPa·s（20℃）】11.83（20℃），10.97（30℃），8.18（40℃），4.3（1)
【折射率】1.3718【毒性LD50(mg/kg)】 小鼠经口4960。
【性状】 无色澄清液体，有刺激气味
【溶解情况】 溶于水、乙醇、乙醚等
【用途】 重要的化工原料，可制备多种乙酸衍生物如乙酸酐、氯乙酸、乙酸纤维素等，适用于生产对苯二甲酸、纺织印染、发酵制氨基酸，也作为杀菌剂。
【制备或来源】 工业生产方法有乙醇、乙烯经乙醛的氧化法、烷烃液相氧化法和甲醇羰化法。也可由木焦油中用溶剂萃取分出。
【其他】
无水乙酸俗称冰醋酸，在16摄氏度以下凝固，凝固时体积膨胀。普通的乙酸含纯乙酸36%，无色透明液体。
中文名称:
乙酰基苯胺；退热冰；N-苯基乙酰胺
英文名称:
acetanilide
描述:
【相对分子量或原子量】135.17
【密度】1.2105
【熔点（℃）】114-116
【沸点（℃）】305
【闪点（℃）】160
【性状】白色有光泽的鳞片状晶体。
【溶解情况】溶解度：水0.56（25℃）、3.5（80℃）、18（100℃）；乙醇36.9（20℃），甲醇69.5（20℃），氯仿3.6（20℃），微溶于乙醚、丙酮、甘油和苯。不溶于石油醚。
【用途】用于制药物、染料、橡胶硫化促进剂、合成樟脑等。
【制备或来源】由苯胺与乙酰氯或乙酸酐共热而得。
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时间：2023-10-07 17:16
【实验目的】
1、掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作；
2、掌握分馏柱的作用机理和用途。
【实验原理】（包括反应机理）
芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应，在有机合成上为了保护氨基，往往先把它乙酰化为乙酰苯胺，然后进行其他反应，最后水解去乙酰基。
制备乙酰苯胺常用的方法可用芳胺与酰氯、酸酐或用冰醋酸等试剂进行酰化反应。其中与酰氯反应最激烈,酸酐次之，冰醋酸最慢。采用酰氯或酸酐作为酰化剂，反应进行较快，但原料价格较贵，采用冰醋酸作为酰化剂，反应较慢，但价格便宜，操作方便，适用于规模较大的制备。
本实验是用冰醋酸作乙酰化试剂：
苯胺与冰醋酸的反应是可逆反应，为防止乙酰苯胺的水解，提高产率，采用了将其中一个生成物——水在反应过程中不断移出体系及反应物醋酸过量的方法破坏平衡，使平衡向右移动。因此，要求实验装置既能反应又能进行蒸馏。由于水与反应物冰醋酸的沸点相差不大，必须在反应瓶上装一个刺形分馏柱，使水和醋酸的混合气体在分馏柱内进行多次汽化和冷凝，使这两种气体得到分离，从而减少醋酸蒸出，保证水的顺利蒸出。
【主要试剂及物理性质】
名称
分子量
熔点/℃
沸点/℃
外观
苯胺
93.14
-6.2
184.4
无色至浅*透明液体
醋酸
60.05
16.6
117.9
无色有刺激性气味的液体
乙酰苯胺
135.17
114.3
304
白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末
锌
65.38
419.53
907
银白色固体
【仪器装置】
1、主要仪器：
刺型分馏柱、温度计、冷凝管、锥形瓶、尾接管、布氏漏斗、真空循环水泵
2、实验装置：
分馏装置 抽滤装置
【实验步骤及现象】
实验步骤
实验现象
1、酰化：在150mL圆底烧瓶中加入新蒸馏过的苯胺10mL(10.2g,0.11mol)，冰乙酸15mL，锌粉0.1g，装上一分馏柱，插上温度计。用酒精灯加热，使反应溶液在微沸状态下回流，调节加热温度，使柱顶温度105℃左右，反应约1h。反应生成的水及少量醋酸被蒸出，当温度下降或烧瓶内出现白色雾状时，反应已基本完成，停止加热。
加热过程中溶液呈*，但颜色逐渐变淡，
当温度达到105℃，开始有无色液体蒸出；反应约1h后，温度下降。
2、结晶抽滤：
在搅拌下，趁热将烧瓶中的物料以细流状倒入盛有250mL冷水的烧杯中，剧烈搅拌，并冷却烧杯至室温，冷却后抽滤，用冷水洗涤粗产品。
将以上的反应液倒入冷水中，立即有淡*晶体析出。
【实验结果】
理论产量：m(乙酰苯胺)=n(乙酰苯胺)M(乙酰苯胺)=n(苯胺)M(乙酰苯胺)=0.11*135.17g=14.87g
实际产量：11.2g
产率：11.2/14.87*100%=75.3%
