发布网友 发布时间:2022-04-22 09:46
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热心网友 时间:2023-10-09 02:22
1、实质不同
SN1的实质是单分子亲核取代反应。
SN2的实质是双分子亲核取代反应。
2、特点不同
SN1只有反应物参与反应速率控制步骤。
SN2的反应速率与两种物质的浓度成正比。
3、反应机理不同
SN1的反应机理是反应物首先解离为碳正离子与带负电荷的离去基团,分子解离后,碳正离子马上与亲核试剂结合。
SN2的反应机理是在脂肪族sp3杂化的碳原子上,碳原子与离去基团相连,亲核试剂从离去基团的正后方进攻碳原子,形成新化合物。
4、离去基团不同
对于SN1和SN2来说,离去能力越强都越有利。但是因为SN1是他主动离去的,且离去的这一步是决速步骤,故离去能力对SN1影响较大,也就是说离去能力越强,越接近SN1。
5、溶剂对反应类型的走向不同
首先溶剂有很多种分类方法,我们在这里只讨论两种分类方法,第一是分为质子溶剂和偶极溶剂,第二是分为极性溶剂和非极性溶剂。一般来说,质子溶剂有利于SN1,因为质子与SN1第一步解离产生的负离子有氢键作用;偶极溶剂有利于SN2,因为在偶极溶剂中亲核试剂裸露,更利于反应。
扩展资料:
1、SN1
a、SN1反应分两步进行,第一步是限速步骤,反应速度只与卤代烃浓度成正比,与亲核试剂浓度无关。
b、中间体为碳正离子,常常会发生重排,为SN1反应特性。
c、产物为外消旋体,但很难完全外消旋,通常构型转化产物多于构型保持产物,溶剂亲核性越强构型翻转比例越大。
2、SN2
a、SN2反应过程只有一步,反应速度与卤代烃及亲核试剂浓度有关。
b、亲核试剂从离去基团的背面进攻碳原子,反应中旧键断裂与新建生成是同时进行的。
c、中心碳原子构型发生瓦尔登(Walden)翻转,这是SN2反应的标志。需要注意的是构型翻转指的是中心碳的构型骨架的翻转,并不是说手性碳构型的改变,这一点一定要注意区分。