sn2反应是什么？

发布网友发布时间：2022-04-22 09:46

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热心网友时间：2023-10-09 02:22

SN2反应（双分子亲核取代反应）是亲核取代反应的一类，其中S代表取代（Substitution），N代表亲核（Nucleophilic），2代表反应的决速步涉及两种分子。
决定反应活性的因素，实际上就是决定反应速率的因素，具体如下：
1.离去基团的碱性
离去基团的碱性越强，其离去能力越弱，反之亦然。离子的碱性随着所在周期的增加而降低。对于卤素离子而言，碘离子的碱性最弱，因此碘离子是一个很好的离去基团；氟离子则相反，氟代烃也因此很难发生SN2反应。碱性 F -> Cl -> Br -> I- ，离去能力与上述顺序相反。
2.亲核试剂的亲核性
亲核性需要与上面的碱性相区别。碱性是试剂对质子的亲和能力，而亲核性是试剂形成过渡态时，对碳原子的亲和能力。一般来讲，试剂的负电性、碱性和可极化性越强，其亲核性也越强。实际上通常需要综合考虑这几个因素以及溶剂的影响。
3.溶剂
SN2反应在质子溶剂中进行时，一方面，溶剂化作用有利于离去集团的离去；另一方面，溶剂也会与亲核试剂发生作用，使亲核试剂与底物的接触变得困难。最后的影响是这两种因素的综合结果。相对而言，非极性溶剂分子很少包围负离子，因此对SN2反应是有利的。
4.空间效应
位阻（含体积大的取代基）会使亲核试剂的亲核性下降。虽然乙醇的酸性比叔丁醇强，但叔丁氧基负离子的亲核性弱于乙氧基负离子，就是因为这个缘故。