三苯基膦与四氯化碳为什么反应

发布网友发布时间：2022-11-30 02:51

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热心网友时间：2023-09-14 16:38

Appel反应
指用三苯基膦和四氯化碳将醇转化为氯代烃
Appel反应（Appel Reaction）是指用三苯基膦和四氯化碳将醇转化为氯代烃。此反应是用于引入卤原子的一种较为温和的方法。
中文名
Appel反应
外文名
Appel reaction
原料
三苯基膦和四氯化碳
简介反应机理TA说
简介
伯醇、仲醇和多数叔醇都能顺利发生反应。用四溴化碳或溴作为卤原子源，或者用碘甲烷或碘，可得到相应的溴代烃和碘代烃。
反应机理
首先三苯基膦与四氯化碳生成鏻正离子和三氯甲基负离子离子对，三氯甲基负离子从醇夺取质子，生成氯仿，同时醇转化为烷氧负离子。烷氧负离子对鏻正离子进行亲核取代，得到含 P-O 键的中间体 (5)和氯离子，然后氯离子对 (5)进行亲核进攻，产生三苯基氧膦和产物氯代烃 (6)。如果以叔醇为底物，则最后一步生成氯代烃和三苯基氧膦为 SN1 机理。
反应的推动力是固体三苯基氧膦的生成，它从反应混合物中分离出来。其中含有键能较强的 P=O 双键，利于反应进行。
可以这样认为，四氯化碳中的一个氯在反应后转移到氯代烃中，自身接受醇的羟基氢，生成氯仿。醇的羟基氧则被三苯基膦接受，三苯基膦变为三苯基氧膦。
反应几乎是定量的。

热心网友时间：2023-09-14 16:38

首先三苯基膦与四氯化碳生成鏻正离子和三氯甲基负离子离子对,三氯甲基负离子从醇夺取质子,生成氯仿,同时醇转化为烷氧负离子。烷氧负离子对鏻正离子进行亲核取代,得到含 P-O 键的中间体 (5)和氯离子,然后氯离子对 (5)进行亲核进攻,产生三苯基氧膦和产物氯代烃 (6)。如果以叔醇为底物,则最后一步生成氯代烃和三苯基氧膦为 SN1 机理。

热心网友时间：2023-09-14 16:39

Appel反应指用三苯基膦和四氯化碳将醇转化为氯代烃 Appel反应(Appel Reaction)是指用三苯基膦和四氯化碳将醇转化为氯代烃。此反应是用于引入卤原子的一种较为温和的方法。