霍夫曼消除反应

发布网友发布时间：2022-04-22 07:19

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热心网友时间：2022-06-17 12:40

霍夫曼消除反应（Hofmann elimination）指的是季铵碱与碘化钾、氢氧化银反应，从含氢较多的β-碳原子上消除氢，得到的主要产物是双键碳上含取代基比较少的烯烃，这一消除方式与卤代烃的消除方式相反。

不对称胺反应时，反应由动力学控制，较少烷基取代的β-碳上的氢由于酸性较强，位阻较小，因此优先被消除，产物主要是不稳定的取代较少的烯烃。

这个规则与查依采夫规则相反，称为霍夫曼规则（Hofmann规则）。β-碳上连有苯基、乙烯基、羰基等取代基时，由于共轭和吸电子效应，未取代的β-碳上氢的酸性较弱，因此反应不符合Hofmann规则。连有强吸电子基团的化合物容易按Hofmann规则发生E2消除。

反应机理

霍夫曼消除反应是按E2机理进行的。若季铵碱中只有一种β—氢，消除时只生成一种烯烃，脱掉的胺中应含有尽可能多的甲基。当季铵碱中有两种或以上不同的β—氢时，消除反应生成叔胺和多种烯烃。