为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成反应噻吩几吡咯则不能

发布网友发布时间：2022-07-24 06:20

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热心网友时间：2023-10-05 09:24

亲电取代反应性顺序是：吡咯>呋喃>噻吩>苯

【解析】
吡咯（C4H5N）
呋喃（C4H4O）
噻吩（C4H4S）
苯（C6H6）
吡咯，呋喃，噻吩分别由一个氮原子（N）、氧原子（O）、硫原子（S）与四个碳原子构成。它们比苯容易进行亲电取代反应。
亲电取代反应的活性需要参考中间体（碳正离子）的稳定性，看其可能的共振式能多大程度上稳定这个正电荷。N因为比O的电负性低，更能接受正电荷在该原子上。所以相对应的吡咯比呋喃的反应活性高。噻吩比较特殊，因为S用的是3p轨道共轭，其共轭效果不如用2p轨道的N或者O，所以尽管S的电负性最低，其实际稳定效果不如其他两个。
通俗的说：亲电取代是电子云密度越大越强。这三种元素，给电子的共轭效应是：N>O>S;吸电子的诱导效应：O>S>N。N的给电子能力最强；相对于O，S的给电子能力不怎么样，所以综合的给电子能力：N>O>S，所以吡咯>呋喃>噻吩。

热心网友时间：2023-10-05 09:24

五元杂环的芳香性比较是:苯>噻吩>吡咯>呋喃。由于杂原子的电负性不同,呋喃分子中氧原子的电负性(3,5)较大,π电子共扼减弱,而显现出共扼二烯的性质,易发生双烯合成反应,而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小(分别为2.5和3),芳香性较强,是闭合共扼体系,难显现共扼二烯的性质,不能发生双烯合成反应。

热心网友时间：2023-10-05 09:25

五元杂环的芳香性比较是：苯>噻吩>吡咯>呋喃。
由于杂原子的电负性不同，呋喃分子中氧原子的电负性（3，5）较大，π电子共扼减弱，而显现出共扼二烯的性质，易发生双烯合成反应，而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小（分别为2.5和3），芳香性较强，是闭合共扼体系，难显现共扼二烯的性质，不能发生双烯合成反应。