为什么CH3OTs的SN2亲和活性大于H3C- Br?

发布网友发布时间：2022-04-23 19:31

共2个回答

热心网友时间：2023-10-03 04:27

OTs对甲苯磺酰根离子，是非常好的离去基团，离去能力大于Br，对于SN2反应来说，在亲核试剂相同的情况下，显然离去基团越好越容易形成五中心过渡态，也就利于反应。还有什么不明白的可以追问我。追问我是不懂为什么OTs离去能力大于Br，显然Br也是好的离去基团啊。

追答这个就要比较碱性和键的离解能了，碱性的话由于TsOH是比较强的有机酸，甚至比硫酸还强，可以认为是因为其负离子由于苯环的共轭而很稳定，酸性越强，其共轭碱越稳定，越容易离去。
另一方面，对甲苯磺酸的酸根部分很大，导致H-O键键能变小，容易离去。

热心网友时间：2023-10-03 04:28

两个差不多吧
只不过CH3OTs是液态，H3C- Br是气态
活性差别不大的
碘甲烷要高太多

为什么CH3OTs的SN2亲和活性大于H3C- Br?

OTs对甲苯磺酰根离子，是非常好的离去基团，离去能力大于Br，对于SN2反应来说，在亲核试剂相同的情况下，显然离去基团越好越容易形成五中心过渡态，也就利于反应。还有什么不明白的可以追问我。

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