甲苯与液溴反应时取代的位置不能是甲基吗?为什么

发布网友发布时间：2022-12-27 17:01

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热心网友时间：2023-10-20 16:11

液溴与甲苯发生的是亲电取代反应，取代苯环上的氢，过程是溴在催化剂作用下用Br+加成到苯环的“双键”然后与碳原子结合使邻位碳原子带正电荷，之后邻位碳原子离去质子。溴蒸气在光照条件下可与甲苯发生自由基取代反应，取代甲基上的氢，这个过程与氯气在光照条件下取代甲烷上的氢相似。追问小弟是高一学弟,能否用高一知识解释一下?有悬赏,thank you

追答修正一下。之前的回答应该是“溴在催化剂作用下用Br+加成到苯环的“双键”然后与碳原子结合使邻位碳原子带正电荷，之后该碳原子离去质子”而不是“...之后邻位碳原子离去质子”。
好吧，你可以这样理解。液溴在催化剂作用下形成Br+和Br-，Br+外层有6个电子，需要共用一对电子对才能达到8电子稳定结构。苯环上的一个碳原子（甲基的邻位碳或对位碳，设为A碳）把它与另外一个碳原子（设为B碳）两对共用电子对中的其中一对电子拿过来与Br+共用，那么Br就连到了A碳上，达到稳定结构，B碳外层剩下了6个电子，当然也需要共用一对电子对才能达到稳定结构。接着A碳所连的氢原子以质子（氢离子H+，其终与Br-结合为HBr）的形式离去，然后A碳再把质子离去时留下来的电子对与B碳共用，反应完成。溴蒸气在光照条件下可与甲苯发生自由基取代反应，取代甲基上的氢，这个过程与氯气在光照条件下取代甲烷上的氢相似，书上应该有。