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如何判断醚键是否断裂

发布网友 发布时间:2024-03-25 02:05

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热心网友 时间:2024-03-25 06:24

醚与浓强酸(如氢碘酸)共热,醚键发生断裂生成卤烷和醇,如有过量酸存在,醇将继续被转变为卤代烷。

如:生成的碘代烷在水中不溶。由于HI使醚键断裂的能力最强,故比较常用。生成的碘代烷如是4个碳原子以下的化合物在加热至130℃左右时便气化,蒸气遇到*汞润湿的试纸会出现橙红或鲜红的碘化汞(或者使KI-淀粉试纸变蓝)以表明醚键发生了断裂。

醚与碘化氢的反应是定量完成的,将生成的碘甲烷蒸出并用AgNO的乙醇液吸收,称量生成的碘化银,可计算出原来化合物分子中甲氧基的含量。这一原理可用于天然产物分子中甲氧基的含量测定。

由于醚的结构不同,断裂生成卤代烷有如下规律:当两个烃基均为脂肪烃基时,一般小的烃基先形成卤代烃。

芳烃烷基醚断裂时,一般是脂肪烃基先形成卤代烃:醚分子中多于4个碳原子的烃基不易发生断裂。甲基、叔丁基、苄基醚易形成,也易被酸分解,所以在有机合成中常用生成醚的方法来保护酚羟基,反应完成后再除去。

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