为什么果糖的糖脎反应比葡萄糖快?请顺便解释下糖脎反应机理.
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发布时间：2022-05-04 16:49
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热心网友
时间：2022-06-24 03:30
在葡萄糖成脎反应中，直观看，第1分子苯肼与葡萄糖醛基生成苯腙（这个机理不用讲了吧，亲核加成生成C-N-NHph，再脱水生成-C=N-NHph），第2分子苯肼将C-2羟基氧化为酮，第3分子苯肼与酮作用形成脎。但苯肼不具氧化性，第2步说不过去，所以现在一般认为，第1步生成的苯腙经过【互变异构】，再发生1,4-消除，形成【亚氨基酮】，然后再与两分子苯肼成脎。【这个过程不打分子式图片了，因为这个“知道”我最近一提交图片，待会就是“回答不能提交或提交失败了”，你只能怪这个百度“知道”了。】
请耐心在纸面上划一下，这个过程，最后是生成亚氨基酮，就C1以双键连接亚氨基，C=NH，2号碳转化为C=O，葡萄糖的反应中就是先生成腙，原本2号碳是链-OH位，但经异构-消除后，成为C=O了，然后亚氨基酮与两分子苯肼作用。
那么果糖来讲，是酮糖，C=O在2号位，经过第1步生成腙以后，【互变异构再消除】后，C2上是C=NH，C1上则转成是-CHO了，醛基与苯肼发生亲核加成反应更快，同时下一个苯肼进攻的是末端碳C1，立体障碍更小，所以，自亚氨基酮以后，果糖的反应就快了。
要都像你这样，先拿100分，那大家就乐意解答了。很多人在那里唧唧歪歪，又要问，又不明白回答一个事儿的辛苦，那是很无趣的。楼主大有希望，学习就是这样，尊重知识，尊重获得知识过程中人们曾付出的努力。 祝你更上一层楼！！
