...π共轭,谢谢!请尽量详细,包括C和O的杂化形式,谢谢
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发布时间:2024-04-13 20:57
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热心网友
时间:2024-08-21 06:03
p-π共轭是指与π键相邻的p轨道,在单键旋转的过程中,与相邻π键原子的富电子原子p轨道肩并肩的瞬间被捕获,从而被迫从sp3杂化变到sp2杂化,形成电子的离域的更稳定结构。一般都是碳负离子,氮原子还有氧(BF3中的氟)这种原子半径小电子密度大(所以想给出去),成π键时p轨道能够最大化重叠的原子能够形成这种结构。给出电子(离域)后有效分散电荷,所以稳定。
不得不说,老师给你的这个例子不是特别好。毕竟氧的电负性问题使得氧的电子在离域时被束缚得很厉害,所以这个分子里的pπ共轭程度相对差一点。一般羰基是能很好地形成pπ共轭的基团。
氧,双键的两个碳都是sp2杂化。甲基碳sp3杂化。
其中氧的p轨道还有双键碳的两个p轨道肩并肩,形成了三中心四电子的离域π键。其中,氧这里的电子云密度相对较高。由于pπ共轭效应的存在,所以氧的吸电子诱导效应不够显著,再加上甲基是推电子基团,导致氧的pπ共轭推电子效应较明显,远端的双键碳的电子云密度较大,易被亲核试剂或者自由基进攻。
如果只有吸电子诱导效应那么应该是近氧的双键碳的电子云密度较大较活泼,但是实际上是远端碳比较活泼,这印证了pπ诱导效应的存在。
(苯酚中氧的pπ诱导效应很明显,所以苯酚被活化了,而羟基的酸性大大增强。)
热心网友
时间:2024-08-21 06:08
百度百科:pπ共轭
性质:π键与相邻原子上的p轨道发生的共轭。它分为多电子、缺电子与等电子p,π-共轭三种类型。例如氯乙烯,CH2=CH—Cl,的共轭体系是由3个原子(C,C,Cl)与4个p电子(π键2个,氯原子2个)组成,共轭π键中的p电子数多于共轭键的原子数,称为多电子p,π-共轭。如果与π键共轭的p轨道是一个缺电子的空轨道,则形成共轭π键的p电子数少于共轭链的原子数,称为缺电子p,π-共轭,如烯丙基正离子CH2=CH—CH2。而烯丙基自由基CH2=CH—CH2,则组成共轭链的原子数与p电子数相等,称为等电子,p,π-共轭。由p,π-共轭而产生的使分子趋于稳定,键长发生平均化等效应,称为p,π-共轭效应。
p-π共轭又称多电子共轭效应。在简单的多电子共轭体系中,Z为一个带有p电子对(或称n电子)的原子或基团。这样的共轭体系中,除Z能形成d-π共轭情况外,都有向基准双键A匉B-方向给电子的共轭效应:
(例如: (图片非法) 等)。 Z原子的一对p电子的作用,类似正常共轭体系中的-XY基团。