怎么用乙烯合成NH2CH2CH2CH2CH2CN无机试剂自选

发布网友发布时间：2024-04-21 04:58

共3个回答

热心网友时间：2024-04-22 22:38

考的是选择性还原的问题。
乍一看，是两边的-CN怎么还原一边的问题。
如果不好想，换一个思路，要通过怎么选择性反应实现这个结果就可以。我的方法是AgO选择氧化。
可以这个样子：
c=c溴化Brc-cBr脱溴得乙炔
两个乙炔CuCl+NH4Cl得 C三C-C=C
这时的目标产物是 OHC-C-C-CHO
然后再选择性氧化。
所用的方法，大胆一点就是，先林德拉催化剂C=C-C=C，再用溴1,4加成，然后就水解+CrO3的吡啶溶液氧化。如果条件我们认为1，4加成不好控制的话，可以如下反应：

HBr先加成双键得 C三C-c-cBr
然后林德拉，C=C-c-cBr
然后过氧化物下加HBr
得到 BrC-C-c-cBr
然后就水解成双醇+CrO3的吡啶溶液氧化

OHC-C-C-CHO
出来后
AgO氧化得
OHC-C-C-COOH
与SOCl2反应的OHC-C-C-COCl
与氨反应得OHC-C-C-CONH2
LiAlH4反应得C（OH）-C-C-CNH2
然后有争议的一部出现了，用PBr3来将羟基换成Br，可能有更好的办法，但是我没找到，因为羟基、醛基好像都有点问题
BrC-C-C-CNH2
然后+NaCN得到NCC-C-C-CNH2，就是产物

热心网友时间：2024-04-22 22:44

HO-C-C-C-C-OH+SOCl2（少量）—>HO-C-C-C-C-Cl
加KCN，HO-C-C-C-C-CN，
再加SOCl2，Cl-C4-CN
加NH3，用吡啶催化氨解，得目标产物

热心网友时间：2024-04-22 22:43

刚上大学这些就都忘了。。。