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乙醇与液溴反应吗?

发布网友 发布时间:2022-04-30 23:11

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2个回答

热心网友 时间:2022-06-20 03:51

应该可以反应,生成三溴乙醛。
4Br2+C2H5OH=CBr3CHO+5HBr常温
类似乙醇与氯的反应(生成三氯乙醛)。
反应中:首先卤素解离为卤阳离子和卤阴离子。乙醇的alpha氢被卤阴离子夺去生成卤化氢。乙醇脱去alpha氢生成碳负离子,与卤阳离子加成。重排后得到三卤乙醛。(卤素=氯,溴)

是本科的知识。
至于解释地更详细一点吗…推荐你找本有机教科书看看,重点是反应机理部分。
我稍微试着解释一下吧:
所谓alpha氢,指的是与官能团附近连接的碳原子(alpha碳)上的氢。【请看下面乙醇的例子】许多官能团的alpha氢,如与羰基C=O相连的alpha氢,很活泼,可以被碱夺取(脱去氢离子),使alpha碳(与官能团相连的叫alpha,与alpha相连的叫beta,再往后还有gamma,delta等。其实是用希腊字母表来命名/表示特定碳原子与官能团的相对位置)带负电荷。这带负电的碳原子成为碳负离子。碳负离子可以与许多试剂发生加成反应。
【乙醇的alpha碳和alpha氢】:
结构式 CH3-CH2-OH, 其中右边的碳与-OH羟基(官能团)相连,左边的碳与其相连,称为alpha碳。alpha碳上的氢成为alpha氢

这个反应中,乙醇分子内与羟基相连的alpha碳上的氢先被溴离子(碱)夺去生成溴化氢和碳负离子。
Br- + C2H5OH= C2H5O- + HBr
生成的碳负离子与溴正离子加成,
C2H5O- + Br+=CH2BrCH2OH
生成的溴代乙醇可以继续发生alpha氢的反应,直到三个氢均被取代,得到CBr3CH2OH 三溴乙醇.
三溴乙醇,象其他醇一样,可以与质子/氢离子(H+,来自溴代氢)生成“氧(应为左边金属旁,右边一个羊的字)盐”中间体:CBr3CH2OH+ H+ =CBr3CH2H2O+
氧原子因与一个质子结合而带部分正电荷。
“氧盐”不稳定,易失去一分子水形成碳正离子(碳带部分正电荷):
CBr3CH2H2O+ = H2O + CBr3CH2+
溴在水中岐化:Br2+H2O=HBr+ H+ + BrO- (次溴酸根)
次溴酸根与碳正离子结合:
CBr3CH2+ + BrO- = CBr3CH2OBr (碳与两个氢和一个-OBr链接)
生成的CBr3CH2OBr不稳定,脱去HBr得到三溴乙醛:
CBr3CH2OBr= CBr3CHO +HBr。
也可以理解为:次溴酸根具有强氧化性,氧化三溴乙醇为三溴乙醛,自身变为溴离子

热心网友 时间:2022-06-20 03:52

反应,生成乙醛(比较慢)
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