瓦尔登转化怎样解释
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发布时间：2022-04-26 09:13
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时间：2022-06-26 12:17
Walde。保罗·瓦尔登(rs6s一1067)
学过化学的人都知道有一种现象,被叫做瓦尔登转化(Walden
inversion).。
这是一个手征性分子在取代反应中构型发生变化的现象。用五氯化磷在醚中处理(−)-苹果酸（4），可得(+)-氯代琥珀酸（1），后者用氢氧化银处理得到了(+)-苹果酸（2），同样(+)-苹果酸在用五氯化磷处理时，得到(−)-氯代琥珀酸（3），而用氢氧化银处理(−)-氯代琥珀酸，又可得回(−)-苹果酸。也就是说瓦尔登发现了让苹果酸构型发生转化的方法。上述循环因此也称“瓦尔登循环”。
这一发现在当时是十分重大的发现。不过现在已经知道，在手性碳发生的亲核取代反应中，构型翻转的现象是十分普遍的。典型的
SN2
反应和光延反应都伴有瓦尔登翻转。它可以形象地与雨伞在大风作用下从里向外翻转的过程类比。
意义：证实旋光性发生了反转。
