合成苯妥英钠时,在关环反应一步生成的副产物的机理和结构是什么?

发布网友发布时间：2023-07-30 07:50

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热心网友时间：2023-08-21 11:41

在合成苯妥英钠的关键环化反应中，通常采用亚*钠和硫酸等试剂来催化反应。在这个过程中，由于反应的复杂性，可能会产生一些副产物，其中比较常见的是4-氯苯妥酸钠。
4-氯苯妥酸钠的生成机理如下：首先，苯乙酸钠和亚*钠反应生成苯乙酸亚硝酰，接着苯环上的芳香性亲电取代反应导致亚硝酰基被引入苯环中，形成亚硝基苯乙酸。在环化反应中，亚硝基和乙烯基相互作用，形成中间体。而这个中间体具有两种可能的结构，即1-吡嗪酮和2-吡嗪酮。这两种吡嗪酮都可以与硫酸反应生成相应的苯妥酸钠盐，但它们的反应路径和副产物不同。
当生成1-吡嗪酮时，它可以被硫酸催化的酯化反应进一步转化为4-氯苯妥酸酯，而后者可以与钠乙烯基反应生成4-氯苯妥酸钠。
当生成2-吡嗪酮时，它可以在硫酸的存在下水解为2-羧基苯乙酮，后者可以发生环化反应生成苯妥酮。苯妥酮可以与钠乙烯基反应生成苯妥酸钠，而同时也可以被硫酸酰化生成4-氯苯妥酸酯，从而最终生成4-氯苯妥酸钠。
因此，4-氯苯妥酸钠是由苯妥酸钠在环化反应中生成的，但在反应中出现了两种可能的中间体，这导致了两种不同的副产物生成路径。