硝基上的氧能被取代吗。?

发布网友发布时间：2023-07-08 18:06

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热心网友时间：2023-10-22 14:13

在硝基苯中，苯环上的6个C形成大π键，为sp2杂化，而硝基中的N也是sp2杂化与O形成π键，形成硝基苯便以π-π共轭，电子在共轭体系上运动，由于N带有一定正电，所以共轭电子偏向于硝基一方，这也就造成硝基在硝基苯中的吸电子共轭效应。

从结构上看，单独一个苯环电子经过sp2杂化形成一个大π键使得键长和键能都一致。此时引入硝基，硝基上的氧原子对电子的吸引力更大，硝基是一个吸电子基团，这使得苯环上的π电子密度大大降低，使得电子云偏向氧原子；

所以孤电子对会向氧原子方向偏移，氧原子在该物质中的亲电性最大，所以该偏向会使硝基苯参与亲电取代反应的能力有所减弱，同时使硝基成为了间位定位基。

原理介绍

是两个以上双键（或叁键）以单键相联结时所发生的 π电子的离位作用。英戈尔德称这种效应为中介效应，并且认为，共轭体系中这种电子的位移是由有关各原子的电负性和 p轨道的大小（或主量子数）决定的。Y原子的电负性和它的p轨道半径愈大，则它吸引π电子的能力也愈大，愈有利于基团-X=Y从基准双键 A=B-吸引π电子的共轭效应（如同右边的箭头所示）。