必修2 苯 的教案12
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发布时间：2023-09-29 23:42
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时间：2023-11-02 13:48
一、教学目标
1、知识与技能：了解苯的物理性质和分子组成；掌握苯的结构式并认识苯的结构特征。
2、过程与方法：通过对苯分子结构（结构-性质）的探究，加强观察、归纳推理等方法技能的训练；掌握学习有机物的基本思路和方法，培养学生的自主学习能力。
3、情感态度与价值观：学生通过苯的凯库勒式的发现过程，体会“机遇总是偏爱有准备的头脑（巴斯得）”的含义，体验科学家艰苦探究、获得成功的过程。养成科学的态度和科学的品质。
二、教学重点：苯的化学性质
三、教学难点：苯的结构和性质的关系
【教学方法】
教师讲授与学生探究相结合，具体采用比较、类比、模型、假说、合作交流讨论等教学方法
【教学用品】
仪器:试管、烧杯等
用品：苯、溴水、酸性KMnO4（aq）等
【教学过程】
【讲述】在前面的学习中我们已经学习了饱和烃和不饱和烃的代表——甲烷和乙烯。今天我们再来学习另一种不饱和的环烃——苯。
【导入】在上课之前，我们先来猜一个字谜——“有人说我笨，其实并不笨；脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪”。 猜一字
【提问】大家知道他是什么字咯吗？。
【生】苯
让学生记住字的写法，避免作业、考试中写错字。
【过渡】关于苯的发现，那可是有历史可寻的。在19世纪初，欧洲许多国家都已普遍使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，直至1825年从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物—一苯，一种无色油状液体。
【讲述及演示实验】接下来就是我们的动手时间，我们就来认识一下这种油状液体，那个同学愿意上台来做实验，先在试管中加入2ml苯，观察一下苯的颜色、状态,某某你再来闻一下它的气味（注意，闻气味的方法），有没有气味。 接下来你再向其中加入5ml水，振荡，观察他有什么现象，并把你观察到的现象告诉大家。
【过渡】从刚才的实验中能归纳出苯的那些物理性质呢。
【生】无色油状液体、有一种特殊的气味（苦杏仁味）密度比水小，不溶于水，（补充）易溶于有机溶剂，这是所有的有机物都有的相似相容性。
【总结】很好，请坐。其实苯它除了具有刚才某某叙述的物理性质之外，还具有一个特性即：有毒。关于笨的毒性呢，这里有两则新闻线索，苯对我们人类来说还是比较可怕的，苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引起白血病。苯中毒需要治疗的时间很长，往往花费大笔医疗费还难以治愈。
另外，他的熔点为5.5℃，所以常温下为液态，沸点为80.1℃
【过渡】接下来我们来了解一下苯的结构，发现苯后，经过法国化学家日拉尔等人的精确测定，发现这种液体的蒸气密度是同条件下氢气密度的39倍，而含碳量却高达92.3%，其余为氢.请计算该物质分子式。C6H6
【讲述】苯的分子式现在是确定了，但是它的结构又是什么样的呢，这个问题一直困扰着19世纪的科学家们，苯分子的结构成了十九世纪化学一大之迷。
【提问】设想现在你就是19世纪的化学家，如何研究苯分子的结构？这个结构的推断是不是就可以用到我们学到的不饱和度了。学生讨论并猜想可能的结构，板书。（此环节普通班的学生的知识水平可能不够，可以考虑由老师引导学生完成书写）。学生板演展示探究的成果（只要求画出碳骨架）
C=C=C－C=C=C；
C=C=C=C=C－C；
C=C－C=C－C≡C； C－C≡C－C=C=C；C=C－C≡C－C=C；
C≡C－C≡C－C－C；C≡C－C－C－C≡C；C－C≡C－C≡C－C；
【总结】上述假设的各种分子结构中都含有C=C双键或C≡C三键，那么就应容易使溴水褪色，使酸性KMnO4溶液褪色。（关于C≡C三键的性质，我们将在以后的学习中进一步的学习，现在你只要知道它可以使溴水和酸性KMnO4溶液褪色就可以了。）那就来看看实际情况是怎样！
【实验】哪个同学愿意上来做这一个实验，
两只试管分别取少量的苯，向其中一支加入溴水，另一支加入少量的酸性KMnO4溶液，观察现象。可见：苯不存在烯烃中的C=C键或炔烃中的C≡C键。显然，上述假设的各种结构都不能解释苯的化学性质，那么，苯的分子结构到底怎样呢？
【讲述】直到1866年，本分子结构的研究才有咯一个突破，在凯库勒1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：
1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。
2.各碳原子之间存在单双键交替形式
凯库勒的研究成果在当时的条件下确属非常了不起的，用这理论已能解释苯的许多化学性质。但是依然有部分性质不能解释，如果有双键，那么他就可以使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并且经研究发现，苯的邻二氯代物只有一种，苯分子的凯库勒式 仍然不能解释苯不能与酸KMnO4 溶液反应等化学质，更不解
释苯的邻二氯代物只有一种。
【讲述】现在如果问你什么事实可以证明苯的结构可以证明苯分子中各碳原子之间不是以单双键交替形式存在的，你能回答咯吗?
【生】苯的邻二氯代物只有一种。
【讲述】现代的研究发现，苯分子中任意键之间的夹角为120°，这样就决定了苯分子它的结构为平面型结构，苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。
【PPT】展示苯的球棍模型、比例模型。
【讲述】（1）分子形状：平面正六边形，6个C、6个H都在一个平面内。
（2）键型：6个碳碳键完全等同，它是介于C-C 、C=C之间的一种特殊的键。（大π键）
【板书】二、苯的结构
结构式： 凯库勒式： 鲍林式：
【讲述】为了纪念凯库勒对苯分子的结构的巨大贡献， 仍被沿用，但不能理解为单、双键的交替。 科学的表现了6个碳原子间的键完全相同。正是苯的这种特殊结构决定了苯的特殊性质。像周期表中位于分界线附近的元素，既表现金属性又表现非金属性。而苯，既有不饱和烃的性质——能发生加成反应，又有饱和烃的性质——能发生取代反应。
【讲述】从苯分子结构的研究，我们可以看出自然科学方*探索科学问题的基本过程是
1、发现或明确要解决的问题2、收集有关的资料、文献和数据3、提出假说（几种可能性）4、验证假说得出肯定或否定的结果5、发现问题的规律得出结论
【过渡】刚刚我们说苯的结构很特殊，性质也很特殊。现在我们一起来看一下，苯是怎样体现它“饱和与不饱和”的双重性质的。
【板书】三、苯的化学性质
【实验】向苯中分别加溴水、酸性高锰酸钾溶液。现象：均不褪色。说明苯的性质类似于饱和烃，与烯烃性质差别很大。
【过渡】苯不能被酸性高锰酸钾氧化，但它和其他烃类物质相同的性质，具有烃类物质的共性可燃性。
①氧化反应——燃烧反应
【提问】燃烧后的产物会是什么呢？大家把化学方程式书写一下。
【提问】我们看到燃烧的现象是：火焰更明亮，烟更浓。你 能解释原因吗？（含碳量高）
【过渡】刚才我们说了，苯可以表现出饱和烃的性质，那么它能不能发生即取代反应。如与溴水中的溴反应，氢原子被溴原子取代。
②取代反应（动画演示反应）
【讲述】这里生成的溴苯是一种无色的液体，密度比水大。大家想想，刚才我们向苯中加了溴水，为什么没有看到颜色变为无色呢？大家注意这个反应的条件——要有FeBr3做催化剂反应才能发生。
【过渡】除了溴原子可以取代苯环上的一个氢，在浓硫酸作用下，温度达在50~60℃时，苯与*作用，也可以发生取代反应。
产物硝基苯有毒。这里是一个氢原子被一个硝基取代。这样的取代反应我们又称作“硝化反应”
【小结】苯的化学性质类似于饱和烃。
【过渡】掌握了苯体现饱和烃性质的一面，我们又再来看看它体现不饱和烃性质的一面。看它的加成反应如何发生。
【板书】四、苯的用途
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等；苯也常用于有机溶剂。
【小结】苯又有不饱和烃的性质。
【总结】苯的结构、键的特殊性、化学性质——可燃、取代、加成。
附：板书设计
来自石油和煤的两种基本化工原料——苯
一、物理性质：
油状液体；有一种特殊的气味（苦杏仁味）；密度比水小；不溶于水，易溶于有机溶剂；有毒；熔点：5.5℃，沸点：80.1℃
二、分子结构
空间结构：平面正六边形
结构式： 凯库勒式： 鲍林式：
六个碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，且完全相同。
三、化学性质：
1、氧化反应——燃烧反应
2、取代反应
3、加成反应
四、苯的用途：
合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等；苯也常用于有机溶剂。
