已知：① ② ③ B为1，4－丁二醇，M是一种聚酯（1）...

发布网友发布时间：2022-04-22 02:44

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（16分）
（1）加成反应  （2分）        C 8 H 8 O 2   （2分）
（2）A：HOCH 2 —C≡C—CH 2 OH（2分） M：（2分）
（3）（3分）
（4）银氨溶液（或新制的Cu(OH) 2 ）   （2分）
（5）       （3分）

试题分析：（1）根据合成路线、已知反应及B的名称、M是聚酯等信息，采用顺推结合逆推的方法综合推断，A的结构简式为HO—CH 2 —C≡C—CH 2 —OH，即1分子乙炔与2分子甲醛发生类似反应①的加成反应；1分子A与2分子H 2 在镍催化加热时发生加成反应，生成HO—CH 2 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —OH或1，4—丁二醇；1分子1，4—丁二醇与1分子O 2 在铜催化下发生氧化反应，生成1分子1，4—丁二醛或C和2分子H 2 O；已知反应②属于醛基与被醛基活化的醛基邻碳上的C—H键之间发生加成反应，C的结构简式为OHC—CH 2 —CH 2 —CHO，则2分子C在OH — 条件下发生加成反应，生成对称的六元环状物或D中含有2个醛基、2个醇羟基，且醇羟基连在环上的碳原子与醛基连在环上的碳原子相邻；D中环上醇羟基在一定条件下可以发生消去反应，则1分子D失去2分子水，生成1分子E，数一数化合物E的结构简式中含有的C、H、O原子个数，可得其分子式为C 8 H 8 O 2 ；（2）C的结构简式为OHC—CH 2 —CH 2 —CHO或1，4—丁二醛，1分子C与1分子O 2 在催化剂作用下，发生氧化反应，生成1，4—丁二酸，则G的结构简式为HOOC—CH 2 —CH 2 —COOH；nmol1，4—丁二酸与nmol1，4—丁二醇在催化剂作用下发生缩聚反应，生成1mol聚1，4—丁二酸1,4—丁二酯和(2n—1)molH 2 O；（3）略；（4）C、G的结构简式分别为OHC—CH 2 —CH 2 —CHO、HOOC—CH 2 —CH 2 —COOH，检验检验C是否完全转化为G的关键是是否存在醛基，由于醛基能被新制银氨溶液或Cu(OH) 2 悬浊液氧化，分别出现银镜或砖红色沉淀，则检验试剂为新制银氨溶液或Cu(OH) 2 悬浊液；（5）E的分子式为C 8 H 8 O 2 ，依题意可知其同分异构体含有1个苯环、1个醛基、一个酯基，且结构对称，则苯环上位于对称位置的两个取代基为HCOO—、—CH 3 ，由此可得其结构简式。