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...环己烷椅式构象的翻转能否改变顺式或者反式结构体?

发布网友 发布时间:2024-10-08 15:21

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热心网友 时间:2024-11-15 01:40

取代环己烷的构象问题
1,2-二甲基环己烷ee型构象为什么归为反式而不是顺式?1,3-二甲基环己烷反式只有ea或ae构象,怎么不能有ee或aa构象? 展开
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环己烷最稳定的构象是椅式构象,椅式构象上有两种键,平行的叫e键,垂直的叫a键。

环己烷构象,可分椅式、船式、扭船式以及半椅式。

若环己烷分子中碳原子在同一平面上时,其C—C键角为120度,存在较大的角张力。

实际上分子自动折曲而形成非平面的构象,在一系列构象的动态平衡中,椅式构象和船式构象是两种典型的构象。

扩展资料:

环己烷可以发生氧化反应,在不同的条件下所得的主要产物不同。例如在185~200℃,10~40大气压下,用空气氧化时,得到90%的环己醇。若用脂肪酸的钴盐或锰盐作催化剂在120~140℃、18~24大气压下,用空气氧化,则得到环己醇和环己酮的混合物。

高温下用空气、浓硝酸或二氧化氮直接氧化环己烷得到己二酸。在钯、钼、铬、锰的氧化物存在下,进行气相氧化则得到顺丁烯二酸。在日光或紫外光照射下与卤素作用生成卤化物。与氯化亚硝酰反应生成环己肟。用三氯化铝作催化剂将环己烷与乙烯反应生成乙基环己烷、二甲基涣、二乙基环己烷和四甲基环己烷等。

参考资料来源:百度百科-环己烷

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热心网友 时间:2024-11-15 01:40

椅型构象”和“船型构象”是有机化学中的术语,最具代表性的分子就是环己烷。这两种构象是存在于环己烷分子的两种不同结构,但根据其结构的能量,它们具有不同的稳定性。

在环己烷分子中,碳原子是四面体结构,碳原子之间以单键相连,键角是109.5°,因此分子中的六个碳原子不可能形成平面形的环,而只能形成折曲式的环,在这种环中的其中两种排列方式,分别称为椅型构象和船型构象。在椅型构象中,若使C-2、C-3、C-5和C-6处于同一水平面内,则C-1和C-4分别处于该平面的上面和下面,整个分子像“椅子”,故称椅型构象。它是非平面形的,键角109.5°,故没有角张力。

——权威出处: 《实用有机化学辞典》

图为:环己烷椅型结构

什么是椅型?
椅型构象是环己烷最稳定的结构,这是因为该构象下它能量最低。通常,在室温下(约25°C),所有环己烷分子均以椅型构象存在。如果在此温度下同一化合物存在不同结构的混合物,则大约99%的分子会转化为椅型构象,考虑到此分子的对称性,我们可以将其归纳为D3d,所有碳中心都是等效的。

图为:环己烷的椅型构象

在轴向位置上有六个氢原子,其他六个氢原子几乎垂直于对称轴(水平面)。如果考虑碳原子,则每个碳原子都包含两个氢原子:一个氢原子“向上”,另一个氢原子“向下”。由于C-H键处于交错构型,几乎没有扭转应变。

什么是船型?
船型构象是环己烷的不稳定结构,因为该结构具有高能量。由于两个"船角"氢之间的相互作用,该结构中存在相当大的空间应变,并且还存在相当大的扭转应变。这些应变还导致船型的不稳定性质。该结构的对称性称为C2v。环己烷的四种构象如下图所示:A为椅型、B为扭船型、C为船型、D为半椅型。

图为:不同能量下环己烷构象

同时,船型趋向于自发地转变成扭船型,它的对称性是D2。这种结构表现为轻微扭曲的船型。将环己烷快速冷却,可将船型构象转变为扭船型构象,加热后其会转变成椅型构象。



船型构象与椅型构象区别
船型构象与椅型构象之间的主要区别是椅型能量低,而船型能量高。由于这个原因,椅型结构比船型稳定。通常,椅型是环己烷最稳定的构象,在室温下,约99%都以椅型构象存在。

另外,椅型构象的对称性为D3d,船型构象的对称性为C2v,船型趋向于自发地转变成船扭船型。但是,这两种结构在加热时都倾向于转变为椅型构象结构。船型与椅型之间的另一个区别是,椅型的扭转应变和位阻低于船型。简单概括为:

能量高低:椅型能量低,船型能量高。
对称性:椅型为D3d,船型为C2v。
稳定性:椅型构象优于船型构象。
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