有机物A、B、C分子式均为C5H8O2,有关的转化关系如图所示,已知:A的碳...

发布网友发布时间：2024-09-30 13:44

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热心网友时间：2024-10-07 06:23

1molA能与4molAg（NH3）2OH完全反应，说明A分子中含有二个醛基，且A的碳链无支链，可确定A为戊二醛，结构简式为OHC（CH2）3CHO，同时可得I为HOOC（CH2）3COOH，然后推断B的结构简式，B的分子式为C5H8O2且属于五元环酯，说明环上有4个碳原子和1个氧原子，且环上还有一个甲基，B转化为D，D为一种羟基酸，D中含有羟基能发生消去反应生成C，C中含有一个碳碳双键和羧基，C能和NBS发生取代反应，根据题目提示C中必有CH3-CH=CH-R结构，结合上述分析C的结构简式为CH3-CH=CH-CH2COOH，由此可以确定羟基的位置，即D的结构简式为CH3-CH（OH）-CH2-CH2COOH，可得B的结构简式为，E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH，CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后，再酸化生成F，F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH，F与氢气发生加成反应生成G，G为HO-CH2-CH2-CH2-CH2COOH，G催化氧化生成H，H为OHC（CH2）3COOH，
（1）由上述分析可知，I是HOOC（CH2）3COOH，含有羧基-COOH，G为HO-CH2-CH2-CH2-CH2COOH，含有羧基、羟基，故答案为：-COOH；羧基、羟基；
（2）由上述分析可知，B的结构简式为，故答案为：；
（3）D→C是CH3-CH（OH）-CH2-CH2COOH在浓硫酸的作用下发生消去反应生成CH3-CH=CH-CH2COOH，反应方程式为：CH3CH（OH）CH2CH2COOH浓硫酸△CH3CH=CHCH2COOH+H2O（消去反应），
E→F（只写①条件下的反应）是CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后生成HO-CH2-CH=CH-CH2COONa，反应方程式为：BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOH水△HOCH2CH=CHCH2COONa+NaBr+H2O （取代反应），
故答案为：CH3CH（OH）CH2CH2COOH浓硫酸△CH3CH=CHCH2COOH+H2O（消去反应）；BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOH水△HOCH2CH=CHCH2COONa+NaBr+H2O （取代反应）．

热心网友时间：2024-10-07 06:23